Fachwerkhäuser aus dem 16. bis 18. Jahrhundert prägen den gesamten Ortskern rund um Marktplatz, Marktgasse und Kanzleistraße, Haarstraße und Breite Straße. Mit 148 denkmalgeschützten Häusern steht Großostheim an erster Stelle im Landkreis Aschaffenburg. Folgen Sie dem Ortskern-Rundgang, auch europäischer Kulturweg 4 "Großostheimer Renaissance" genannt.
Im Zentrum Großostheims steht das Fachwerkensemble rund um den Marktplatz. In der katholische Pfarrkirche St. Peter und Paul befindet sich eine Beweinung Christi des Bildhauers Tilman Riemschneider (1515). Der Fachwerkhof Nöthigsgut ist ein ehemaliger Lehenshof der Mainzer Dompröpste (1537–1629), heute ist hier das Bachgaumuseum untergebracht. Die Exponate betreffen schwerpunktmäßig regionales Handwerk und Landwirtschaft im 19. Jahrhundert, befassen sich aber auch mit Kleidung, Schule und Spielzeug zu dieser Zeit.
Im Ortsteil Pflaumheim steht das älteste Rathaus im Bachgau. Der Fachwerkbau, der 1981 und 2012 restauriert wurde, stammt von 1548. Einen stilistisch ähnlichen Rathausbau von 1584 weist der Ortsteil Wenigumstadt auf.
Marktplatz, Kirche St. Peter und Paul, Nöthigsgut, Gotisches Haus, Rathaus Pflaumheim
Von der im 19. Jahrhundert zerstörten Stadtbefestigung steht in der Grabenstraße noch ein kleiner Rest der früher zwei Kilometer langen Stadtmauer. Wahrzeichen des Ortes sind außerdem die drei verbliebenen Wehrtürme: Der Spitze Turm, ein Gefängnisturm mit Verlies, der Stumpfe Turm als Pulverturm und der Hexenturm, in dem 1602/1603 elf Frauen dem im Kurfürstentum Mainz grassierenden Hexenwahn zum Opfer fielen.
Der lokale Hufschmied Peter Drippel errichtete 1517 eine Kapelle, die dem Schutzpatron dieses Handwerks, dem heiligen Eligius, geweihte wurde. Das „Frauhäuschen“ ist eine Marienkapelle, die Ende des 15. Jahrhunderts errichtet wurde. Wichtigstes Ausstattungsstück der Kreuzkapelle ist eine Kreuzigungsgruppe von Hans Backoffen, ein Spätwerk von 1513.
In der Bildgalerie sind zu sehen: Frauhäuschen (Jahnstraße/Kapellenstraße), Kreuzkapelle (Niedernberger Straße), Wendelinuskapelle (Oberwald), Alt-Heiligkreuz-Kapelle (Haarstallweg), St. Anna-Kapelle (Pflaumheim)
Großostheim liegt am Einhardsweg. Dieser 77 km lange Fernwander- und Fahrradweg folgt den Spuren des Biographen Karls des Großen auf einer Strecke von Michelstadt im Odenwald über Bad König nach Hanau.
36 Bildstöcke aus dem 16. bis 18. Jahrhunderts stehen an den Wander- und Fahrradwegen der unmittelbaren Umgebung.
Tilman Riemenschneider war einer der bedeutendsten Bildschnitzer und Bildhauer am Übergang von der Spätgotik zur Renaissance um 1500. Er wurde 1460 im Heilbad Heiligenstadt geboren und starb am 7. Juli 1531 in Würzburg.
Die in der Pfarrkirche St. Peter und Paul in Großostheim zu besichtigende Beweinungsgruppe von Tilman Riemenschneider in Holz ist ein erlesenes Kunstwerk mainfränkischer Spätgotik. Die aus Lindenholz geschnitzte Gruppe konnte erst 1956 durch den Pfarrer und Kunsthistoriker Dr. Walter Hotz nach eingehenden stilistischen Vergleichen eindeutig den eigenhändigen Werken Tilman Riemenschneiders zugeordnet werden.
Ideen- und Namensgeber des Großostheimer Neidkopfbrunnens ist Apotheker Wolfgang Loh. Entwurfsarbeit und Umsetzung erfolgte durch den Künstler und Bildhauer Herbert Deiss aus Aschaffenburg. Der Neidkopf ist das architektonische Objekt eines markanten Männerkopfes als Abschlussstein eines Sandsteintorbogens an einem bäuerlichen Anwesen. In der ersten Hälfte des 18. Jahrhunderts wurden in Großostheim 15 unterschiedliche Masken von Steinmetzen eingesetzt, eine Besonderheit des Bachgaues und Unterfrankens. Sie wurden erschaffen, um alles was einem Haus und den Bewohnern schaden könnte, abzuwehren. Unwetter, Feuersbrunst, schlechte Ernte, Einbruch, Krankheit, früher Tod und Armut sollen, neben Laster, Verleumdung und Neid, gebannt werden.